Michael J. Saylor urodził się 4 lutego 1965 roku w Lincoln, Nebraska, USA. Ukończył Massachusetts Institute of Technology (MIT), gdzie zdobył tytuł licencjata (Bachelor of Science) w dziedzinie inżynierii systemów i technologii zarządzania.

Karierę zawodową rozpoczął w latach 80. XX wieku, a w 1989 roku współzałożył firmę MicroStrategy, specjalizującą się w oprogramowaniu do analizy danych i business intelligence. Pod jego kierownictwem MicroStrategy stało się jednym z liderów rynku rozwiązań analitycznych. W 1998 roku firma zadebiutowała na giełdzie NASDAQ. W 2000 roku Saylor pełnił funkcję prezesa i dyrektora generalnego MicroStrategy. W 2000 roku firma doświadczyła kryzysu związanego z korektą wyników finansowych, co doprowadziło do spadku wartości akcji i śledztwa ze strony amerykańskiej Komisji Papierów Wartościowych i Giełd (SEC). W 2007 roku Saylor powrócił na stanowisko CEO. Od około 2020 roku stał się znany z aktywnego promowania inwestycji w Bitcoin, kierując firmę do znacznego zaangażowania kapitałowego w tę kryptowalutę. Jego działania przyczyniły się do wzrostu zainteresowania Bitcoinem wśród korporacji.

Michael Saylor jest autorem książki „The Mobile Wave: How Mobile Intelligence Will Change Everything” (2012), w której analizuje wpływ technologii mobilnych na gospodarkę i społeczeństwo.

Michael Saylor opowiada się za szerokim wykorzystaniem technologii blockchain i kryptowalut, szczególnie Bitcoina, jako narzędzi zabezpieczających wartość kapitału i przeciwdziałających inflacji walut fiat. Krytykuje tradycyjne systemy finansowe i politykę monetarną, wskazując na ryzyko nadmiernego drukowania pieniędzy przez banki centralne. Jest zwolennikiem decentralizacji finansów oraz transparentności w zarządzaniu aktywami cyfrowymi.

W mediach głównego nurtu jest postrzegany przede wszystkim jako przedsiębiorca technologiczny i entuzjasta kryptowalut, choć jego krytycy wskazują na ryzyko spekulacji i nadmiernej koncentracji inwestycji w Bitcoin.

W internecie, zwłaszcza w środowiskach związanych z kryptowalutami i technologią blockchain, posiada duże grono zwolenników. Na platformie X (dawniej Twitter) jego konto (@saylor) obserwuje ponad 3 miliony użytkowników (stan na czerwiec 2025). Jego wpisy dotyczące Bitcoina i technologii często osiągają setki tysięcy interakcji.